I grandi santuari distavano l'uno dall'altro centinaia di chilometri di strade mal segnate e rudimentali che correvano attraverso zone poco popolate e infestate da banditi. Vi era inoltre il pericolo di fiumi in piena ed attacchi di animali selvaggi. Lo scoppio di una guerra poteva interrompere l'afflusso dei pellegrini verso un importante santuario, o interromperlo per sempre (lo stato di confusione in cui nel X secolo era l'Italia centrale, per esempio, provocò un serio declino dei pellegrinaggi romani). Le condizioni delle strade erano però il primo ostacolo. Per tutto il Medioevo si usufruì della rete stradale ereditata dall'impero romano, che era tutt'altro che vasta, anche se dietro la spinta delle esigenze del momento apparivano nuove strade. Anche un esperto viaggiatore non poteva sperare di percorrere più di trenta miglia al giorno. Il feudatario era responsabile della manutenzione delle strade, ma troppo spesso aveva poche risorse e ancor meno entusiasmo per fare dei lavori. Allora le strade importanti, soprattutto se usate dai pellegrini, erano spesso curate dai volontari; infatti la manutenzione delle strade era considerata un'opera di carità equivalente all'elemosina. Particolarmente meritoria era la costruzione di ponti. Contro animali selvaggi, cattive strade e catastrofi naturali il viaggiatore non aveva protezione alcuna. Ma, in teoria, godeva di una certa protezione contro le insidie dell'uomo. Ogni codice penale prevedeva pene speciali contro chi molestava i viaggiatori, e i sinodi dei vescovi minacciavano regolarmente chi si macchiava di tali colpe. Il banditismo della fine del Medioevo aveva la singolarità di essere un banditismo internazionale (le strade del nord Italia, ad esempio, erano infestate di banditi tedeschi). Alle ruberie delle bande di ladri di professione si aggiungevano quelle dei locandieri e degli abitanti dei villaggi, per i quali la corrente continua di pellegrini che passavano davanti alla loro porta era una tentazione troppo forte per potervi resistere (si dice che quelli dell'Italia settentrionale, nel 1049, assassinassero "giornalmente" pellegrini normanni in transito). Questi abusi erano un problema costante ogni qual volta la nascita di un grande santuario attirava sulle strade schiere di pellegrini stagionali. Lo stato di anarchia in cui versava l'Italia nel 1350 incoraggiò interi villaggi a depredare pellegrini in viaggio verso Roma per il giubileo. Si dice che gli stessi romani organizzassero delle spedizioni per derubare i pellegrini sulle strade a nord della città. Sui locandieri, individui mai molto amati, venne fatta spesso ricadere la responsabilità di furti ed assassinii.

I mezzi di trasporto dei viaggiatori nel Medioevo variavano notevolmente in base alle disponibilità economiche. Ma il pellegrino che viaggiava per vera penitenza e devozione, consumava i chilometri del suo tragitto a piedi: un bastone per difendersi e per appoggiarsi, una bisaccia, un recipiente per l'acqua o poco altro. Il pellegrino tentava di trovare comunque ospitalità e ristoro nel suo cammino. Il tragitto, infatti, era segnato dagli hospitalia, collocati solitamente a distanza di una giornata di viaggio l'uno dall'altro. Questi fornivano il riposo per la notte, acqua, un giaciglio e chi poteva lasciava l'elemosina.
Negli ospizi spesso si distribuisce solo pane, talvolta un po' di vino, poca carne e verdura di stagione; i letti sono disponibili solo negli ospizi piú ricchi, ma è molto difficile che il viaggiatore possa disporre di un giaciglio tutto per sé. Negli altri casi si dormiva per terra o sulla paglia.