La strada acciottolata che conduce alla Rocca o Rocchetta di Airuno sale a lato della chiesa parrocchiale dedicata ai SS. Cosma e Damiano. Lungo il cammino si incontrano alcune cappelle settecentesche della Via crucis raffiguranti i Misteri dolorosi. Le edicole religiose, presumibilmente, avrebbero dovuto costituire un Monte della Pietà dedicato all'Addolorata progetto che, in realtà, non venne mai completato. Delle costruzioni settecentesche sopravvive solo la cappella indicata come la Presentazione al Tempio che conserva anche un affresco coevo assegnabile a Francesco Spina; i restanti edici, con le relative pitture, sono quasi completamente frutto degli interventi avvenuti nell'Ottocento e nel Novecento.

In breve tempo si raggiunge la sommità dell'altura che domina l'abitato di Airuno.

Per l'ultimo tratto la salita può seguire il sentiero o imboccare una scala fiancheggiata da tabernacoli che conduce direttamente alla chiesa dedicata a S. Maria della Pace. Alcuni edifici precedono la chiesa vera e propria: ciò che vediamo oggi è solo parte di quanto era stato edificato su questa altura in epoche passate. In questo luogo, infatti, è documentata la presenza di una Rocca di fondazione altomedioevale. La posizione era particolmente strategica perchè permetteva di controllare l'alto corso dell'Adda e la strada di epoca romana Bergamo-Como che correva a est dell'Adda fino al ponte di Olginate (visibile dalla rocca)i cui resti monumentali documentano l'esistenza di un manufatto del IV-V secolo.

L'Adda, Olginate e sullo sfondo Lecco

Vista a Sud verso Brivio

Nella prima metà del Quattocento, tra il 1447 e il 1450, il territorio del Monte di Brianza che comprendeva le alture a sud-est di Oggiono, fu interessato da cruente lotte tra la Repubblica di Venezia ed il Ducato di Milano. In tale contesto il ruolo della Rocca di Airuno fu di particolare importanza per gli Sforza.
Luigi Conato, nei suoi studi su Leonardo e la Valle dell'Adda, ipotizza che, alla fine del Quattrocento,  “proprio da quella rocca Leonardo abbia ripreso il Monte Resegone o Serada, con le sue propaggini nelle quali era posto il confine tra il territorio milanese e quello veneziano”.
Certo è che anche oggi, raggiunto questo straordinario punto d'osservazione, si resta meravigliati per l'ampiezza del panorama che si può godere dal porticato con colonnine che fiancheggia la chiesa. La valle dell'Adda con le sue anse, il Resegone con la caratteristica forma seghettata, il ponte di Olginate e i resti del Castello dell'Innominato, sul versante opposto della valle: il paesaggio richiama disegni e schizzi leonardeschi nonché sfondi di celebri suoi dipinti.

Il ponte romano di Olginate sulla Bergamo-Como

Il ponte raffigurato da Leonardo nella Gioconda

Anche se non esiste documentazione scritta della sua frequentazione del luogo è verosimile pensare alla conoscenza del sito da parte del Genio toscano. A pochi chilometri da Airuno si trova Brivio, punto strategico per l'attraversamento dell'Adda, citato per ben quattro volte da Leonardo nei suoi scritti. Brivio, infatti, avrebbe dovuto essere la prima stazione fluviale nel progetto vinciano di navigazione dell'Adda da Lecco a Milano.

Dalla visite all'epoca di San Carlo sappiamo che alla Rocchetta esisteva una chiesa dedicata a Santa Maria della Pace usualmente conosciuta come S. Maria della Rocca poiché costruita entro le mura della forticazione. Il castello, nel Cinquecento ancora ben distinguibile, risultava “ampio tre pertiche. Oltre la chiesa vi erano case con un orto per un eremita e intorno una vigna”. La forma e le dimensioni, che riportano all'epoca sforzesca, corrispondono in larga misura all'attuale edificio.
Nella Rocca esisteva anche una chiesa dedicata a san Michele posta al di fuori delle mura; l'edificio, già privo di tetto a metà del Cinquecento, fu successivamente demolito per ricavare materiali da utilizzare nei restauri della chiesa di S.Maria. Quest'ultima fu oggetto di diversi rimaneggiamenti ed interventi nel corso dei secoli. La devozione è legata soprattutto all'affresco della Pietà incorniciato da un'ancona marmorea. Durante i lavori di restauro sono emersi anche tracce di altre pitture quattrocentesche raffiguranti la Maddalena, San Cristoforo con il Bambino, San Rocco e un orante che potrebbe rappresentare il committente.

Nel Seicento la chiesa si trasformò nel Santuario dell' Addolorata che richiamava numerosi fedeli dal territorio lecchese e bergamasco. Alcuni ex voto testimoniano una particolare devozione che, probabilmente, avrebbe dovuto essere amplificata dalla creazione di una sorta di Sacro Monte dedicato alla Vergine. Nel Settecento la chiesa si abbellì di decorazioni e stucchi e di un pregevole altare in scagliola. All'esterno si realizzò una piazzetta e dei porticati a colonnine. Dal sagrato la vista si apre sul Monte San Genesio con il suo Eremo e sulle alture circostanti.

Della Rocchetta oggi si prendono amorevolmente cura alcune volontarie che, oltre a rendere accessibile la chiesa, offrono informazioni e ristoro ai visitatori.