Per il Tirolo le vie di comunicazione avevano assunto già da sempre un ruolo fatidico, in quanto costituivano la vera e propria arteria vitale della "regione nei monti". Esse rendevano possibile lo scambio economico tra Nord e Sud, Est ed Ovest, e così garantivano anche la sopravvivenza economica. Su queste vie era possibile commerciare con le regioni confinanti, ma anche costruire rapporti familiari e professionali, ampliare l’orizzonte intellettuale tramite l’incontro con nuove culture, lingue, modi di vivere, e infine, provvedere ad una diffusa utilizzazione dello spazio vitale.
Dopo l’ultima era glaciale (100.000-10.000 a. C.) le morene e i pendii delle valli alpine più alte erano coperte da fitti boschi. Per gli uomini delle età della pietra, bronzo e ferro la regione alpina era attraente per
svolgere attività di caccia e raccolta, al contempo però era importante il controllo dei valichi alpini.
Le prime tracce che rinviano ad insediamenti e attività commerciali nella zona del Passo dello Stelvio vengono attribuite alla prima età del bronzo
(1700-1500 a. c.). Gli insediamenti preistorici presso Stelvio per la paleoetnologia risalgono a ca. il 2000 a. C., cocci di terracotta di diversa fattura e forma, nonché due asce di bronzo un pò più recenti, una statuina raffigurante Marte che mostra l’influsso degli Etruschi provenienti dalla zona della pianura padana (500 a. C.), testimoniano che sul pendio di Stelvio passava una mulattiera, il sentiero di "Wormions", documentato anche per il periodo romano. Un sentiero che, seppur in modo limitato, poteva venire utilizzato per il commercio come per gli eserciti, per viaggi o trasporti, per la caccia e come via d’alpeggio. Il principale passo che più direttamente collegava la Lombardia, la Baviera e la vicina Svizzera era il "Passo di Worms", l’odierno Passo di Umbrail (anche Passo dell’Ombraglio o di S. Maria) che lungo la via dal Lago di Como attraverso la Valtellina e Bormio conduceva alla VaI Monastero e al Passo Resia. Dalla preistoria ad oggi, seppur con diverse forme di utilizzazione e intensità, i valichi alpini conservano la loro importanza. Le più antiche vie di comunicazione nelle Alpi, contrariamente a quanto si potrebbe ritenere oggi, non percorrevano il fondovalle o i pendii. A seconda dell’utilizzazione per il commercio, l’estrazione mineraria, la caccia e la selvicoltura, le vie alpine, che si adattavano alla forma del territorio, passavano per monti, valli e passi, lungo creste, attraverso gioghi e costiere di alta quota, tra i 1500 e i 3000 metri. Appena con i Romani, che avevano raggiunto notevoli progressi sia nell’ingegneria stradale che nella tecnica militare e nella bonifica delle zone paludose, si può cominciare a pensare ad una costruzione di carreggiate larghe lungo i pendii del fondovalle. In collegamento con la conquista della nostra regione da parte dei Romani nel primo Secolo a. C., l’ampliamento della mulattiera lungo la Valtellina e che attraverso il Passo dell’Ombraglio portava nell’alta Val Venosta, può essere visto come via parallela della "via Claudia Augusta". Per poter mantenere il collegamento tra le province del nord e l’italia, per poter garantire l’amministrazione e la sicurezza militare, e infine per poter agevolare il trasporto di merci e il servizio di corriere, furono istituite e mantenute "vie pubbliche" e "vie private". Queste funzioni, anche se in misura più limitata, furono riconosciute anche ai passi dell’Ombraglio e dello Stelvìo.

Proprietari terrieri. Per lungo tempo l’Engadina Bassa, la VaI Monastero e la VaI Venosta costituirono un’unità linguistica, ecclesiastica e culturale, perché ovunque si parlava la lingua retoromana e ovunque veniva esercitato il potere spirituale del vescovado di Coira, unificato nel VIII secolo a quello temporale della contea della Venosta. In seguito al trasferimento della sovranità della contea della Venosta al vescovo di Trento, avvenuto nel 1027 ad opera dell’imperatore Corrado Il, nella nostra regione iniziò il contrasto tra interessi temporali e spirituali che si protrasse per secoli. i due monasteri di Mùstair, dominato da Coira, e Marienberg (Monte Maria), alle dipendenze del principe, erano i centri spirituali. I balivi di Mazia amministravano non solo l’alta Val Venosta, ma erano anche feudatari di castelli e possedimenti in Valtellina, in Engadina e nel Lichtenstein.
Le prime tracce storiche documentate del nostro territorio risalgono al XII secolo. La zona boschiva di Stelvio ("STILVlS", dal latino selva) veniva sfruttata per il legname e il pascolo.

Il giogo di Santa Maria ed il sentiero di Wormsion. Worms - Bormio (1245 m) nell’alta Valtellina, diventò l’eponimo sia del "Wormser Joch" (Passo dell’Ombraglio - Umbrail) 2512 m, che conduceva verso nord allo stato libero appartenente alle "Tre Leghe" dal XV secolo e dal 1803 alla VaI Monastero del Canton Grigìoni, che del "Wormsionsteig" (sentiero di Wormsion) che là voltava verso est attraverso il Passo dello Stelvio (2763 m). La via conduceva attraverso il Passo dello Stelvio, il Lago d’Oro e il Kleinboden alle malghe di Prato e Stelvio, proseguiva per i masi montani di Steivio e, passando per i luoghi degli insediamenti preistorici, arrivava ad Agumes presso Prato. Una diramazione conduceva a Trafoi, una a Gomagoi e attraverso i masi di Valnair a Cengles, e un’altra a Solda e da qui in VaI Martello e VaI d’Ultimo. L’adorazione di diversi santi viandanti, come San Cristoforo, San Maurizio, San Martino, Santa Gertrude, attraversando quattro - cinque valli, la costruzione di ospizi, eremi, monasteri e cappelle lungo queste vie, sono eloquenti testimonianze che con un bastone o piccoli animali da soma si tracciavano le linee più brevi attraverso gioghi e passi per evitare i fondovalle dell’Adige, paludosi e spesso infetti da malaria.
Già nel 1239 abbiamo testimonianza documentata di un mercato a Bormio concesso dal vescovo di Coira e dal suo balivo di Mazia, i quali in cambio ricevevano vino e tessuti là smerciati. Nel 1290 Monastero e Glorenza, per controbilanciamento, ottennero il diritto di tenere mercato. Il successore di Mainardo Il, il duca Enrico, nel 1319 mediante privilegi per tragitti liberi e sicuri, incentivò i mercati dei commercianti lombardi di Verona, Bergamo, Brescia, Cremona, Como e Milano.

Se da nord provenivano sale, stoffe di lana e lino, cuoio, pelli, pellicce, cera, sapone, metalli e minuteria di Norimberga, dal sud venivano trasportati vino, stoffe di seta, oggetti di vetro e metallo, spezie orientali e agrumi. Come mezzi di trasporto si utilizzavano animali da soma o carri trainati da buoi o cavalli. Potevano trasportare carichi di 150-500 kg, riempiti in ceste o recipienti, o legati in balle. Bormio era punto d’incrocio di diverse vie di comunicazione verso Poschiavo, la VaI Camonica e la Valtellina. Como e Coira rivalizzavano per il dominio, ma il centro potè conservare la sua indipendenza grazie a privilegi concessi per poter svolgere attività di commercio. Lungo la cosiddetta "Strada Imperiale", che secondo un documento del 1335 era regolarmente sottoposta a manutenzione, le merci venivano trasportate fino a Bormio attraverso la Valtellina, da qui la via svoltava verso ovest fino a Fraele e poi, più a nord della via del Passo dellOmbraglio, portava nella VaI Monastero. Transito, pedaggio, pesatura e trasporto di legname furono regolati con esattezza nel 1334, al contempo divenne obbligatorio impiegare la metà delle entrate doganali e tributarie per la manutenzione dei valichi e delle strade. Nel 1483 si stabilirono contrattualmente i lavori di manutenzione di ponti, di parapetti, nonché dei muri a secco e di calce.

Servizio di carreggio. Il servizio di carreggio era di grande importanza per il Tirolo, poiché il trasporto merci tra le zone a nord e a sud delle Alpi doveva svolgersi in modo sicuro e regolare attraverso il difficile territorio montano. Così per la popolazione locale delle valli principali e anche di quelle laterali si offrivano buone possibilità di guadagno, sia tramite un impiego diretto che indirettamente con diversi mestieri che avevano a che fare con il trasporto. I carrettieri accompagnavano i trasporti di merci, "agricoltori" prestavano servizi di attacco e accompagnamento degli animali da soma. Le vie di comunicazione e le tecniche di trasporto erano molto primitive, così spesso venivano utilizzati anche passi e gioghi dalta quota per poter accorciare la via o per poter aggirare le stazioni doganali. Il traffico era diviso su tutto il territorio, solo con la costruzione stradale le principali arterie di comunicazione attirarono trasporti e viaggiatori. I carrettisti svolgevano inoltre attività agricole, venatorie e di selvìcoltura, nonché artigianali, assicurandosi così il sostentamento. Questa attività però costituiva anche la base per avviare un "osteria" che offriva servizi di vitto, alloggio e scorta ai passanti con animali e carico. Non a caso nei primi documenti i contadini spesso venivano indicati come "osti". Alla fine del XV secolo apparvero i primi spedizionieri in proprio che ottenevano i loro diritti di trasporto su concessione. Essi erano responsabili dell’organizzazione e dello svolgimento dei trasporti. Al Passo dell’Ombraglio, probabilmente già a partire dal XV secolo o prima ancora, cera una casa cantoniera con albergo. Là alla fine del XV secolo alloggiò Aynzio di Molina. Egli era incaricato di tenere libera e in buone condizioni la strada, e anche di requisire cavalli per lo sgombero della neve presso la popolazione di Bormio, poiché erano pur sempre da curare ca. 30 km da Bagno Nuovo, l’attuale Bagni Vecchi, fino a Santa Maria in VaI Monastero.
Oltre a pericoli naturali come caduta di massi, frane, valanghe, smottamenti, nébbia e forti nevicate, i viaggiatori e ancor di più gli stradini o i trasportatori con i loro animali erano in pericolo per gli orsi e i lupi presenti in gran numero. Nel 1502 e 1505 abbiamo notizia di pericolo di epidemia introdotta da viaggiatori passanti, per questo i passanti venivano scortati da guardie per evitare che potessero deviare dalla rotta. Dopo il 1521 sono presenti dei contratti di manutenzione stradale che avevano una durata di dieci anni.

Traffico militare, postale e commerciale. Se nelle tavole della carta del Tirolo del 1600 di Burglechner o ancora nel 1770 nella carta geografica di Anich troviamo indicata la mulattiera del Passo dellOmbraglio (Wormser Joch, oggi Umbrail), non vi troviamo il sentiero di "Wormsion" (P. Stelvio), solo un’indicazione della sua scarsa utilizzazione. Una carta speciale austriaca del 1892 però mostra che dopo la costruzione della strada dello Stelvio la mulattiera verso la Svizzera non era ancora strada carrabile.
L’imperatore Massimiliano nel XVI secolo fece risanare la mulattiera del Passo dell’Ombraglio e in seguito istituire una regolare linea postale da Innsbruck a Milano. In quegli anni, infatti, nella costruzione stradale fu introdotto l’impiego della polvere da sparo che consentì di poter varcare rocce e piccole gallerie e anche di costruire ponti di pietra. Strutture fortificate in progetto lungo la strada e nei punti strategicamente importanti non vennero più realizzate. Fin dal XV secolo ci furono controversie territoriali tra il vescovo di Coira e il principe del Tirolo, inoltre la Lombardia confinava a questi territori, cosicché il collegamento del passo era discusso e conteso: solo a motivo della scarsa importanza per il traffico questi dissidi non sconfinarono. Il duca di Milano dopo la guerra dell’Engadina del 1499 inviò in Val Venosta 1000 sacchi di farina e grano e 100 buoi per alleviare la miseria, ma questi finirono nelle mani degli svizzeri.

Nel XVIII secolo il crescente mercantilismo risultò determinante per la costruzione di strade. I dazi interni furono gradualmente eliminati, e in compenso furono istituiti regolamenti doganali unitari ai confini di stato per poter così costruire una rete di comunicazione internazionale più efficiente. Sotto l’imperatrice Maria Teresa e suo figlio furono progettate numerose strade nuove, soprattutto nel Tirolo, che aveva una particolare importanza in quanto zona di passaggio verso i territori italiani. Già il principe Eugenio attribuiva al collegamento del Passo un’importanza strategica, quando nel 1732 in una perizia scriveva: "I più indicati però sono i passi dell’Umbrail e dello Stelvio, entrambi in pari misura sono da considerare come le porte o le chiavi per la Valtellina, la VaI Monastero e il Tirolo". Il Passo dello Stelvio e il relativo sentiero del "Wormsion" erano significativi per il locale traffico di frontiera. Nell’anno di guerra del 1848, la via assunse importanza strategico-militare, si ritenne infatti necessario proteggere con squadre di soldati questo sentiero che si trovava discosto dall’attuale strada dello Stelvio, poiché nel 1703 i francesi erano irrotti nella valle dell’Adige lungo questa via passando per i masi di Stelvio, perdendo fra l’altro 30 uomini sotto una valanga nei pressi del Lago d’Oro.
Già nel XVIII secolo gli sforzi da parte degli abitanti di Bormio e Glorenza, nonché del governo del Tirolo sotto il cancelliere Iosefv. Hormayr, erano orientati alla costruzione di una via carreggiabile attraverso il Passo dello Stelvio. Nemmeno un contratto commerciale tra la Baviera e l’italia del 1808 potè far realizzare la costruzione di una strada commerciale attraverso il Passo Stelvio, la VaI Martello e il Passo del Tonale.
In seguito all’industrializzazione dell’Europa nei secoli XVIII e XIX divenne indispensabile la creazione di un’efficiente rete stradale e ferroviaria. Mentre in Inghilterra e Germania venivano attivate le prime ferrovie, attraverso le Alpi si costruivano buone strade ai valichi del Gottardo, Simplon, Spluga e Stelvio. La rapidissima evoluzione nel traffico ferroviario relegò ben presto in secondo piano il significato di queste vie di comunicazione stradali.